از جمله شخصیتهای شناخته شده در مبارزه که نزد فعالان سیاسی آن دوران چهره موجه و معتبری بود، «آیتالله سیدمحمود طالقانی» است. آیتاللهالعظمی خامنهای با ایشان نیز روابط دوستانه نزدیکی داشته و اولین بار در سال ۱۳۴۳ در ماجرای دادگاه ایشان حاضر بوده و با یکدیگر ملاقات داشتهاند. آیتاللهالعظمی خامنهای ماجرای حضور در دادگاه طالقانی را اینگونه شرح میدهند:
«من دادگاه تجدید نظر ایشان، توی دادگاه بودم. یک صورت ظاهری درست کرده بودند که هر کس میخواهد بیاید. یک سالن کوچکی گذاشته بودند آقای طالقانی و دیگران نشسته بودند، ما هم آمدیم به عنوان تماشاچی آنجا نشستیم. در وقت تنفس، من اولبار آنجا آقای طالقانی را از نزدیک دیدم. از دور ایشان را میشناختیم و اسمش را شنیده بودیم، اما از نزدیک، من اولبار آنجا ایشان را دیدم. منشِ آقای طالقانی توی این دادگاه اصلاً روحیهبخش بود؛ خودِ منش ایشان. ایشان توی آن دادگاه نشسته بود، یک عصا هم دستش گرفته بود، با بیاعتنایی تمام؛ رئیس دادگاه اسم متهمین را میآورد که بلند شوند خودشان را معرفی کنند؛ ایشان نه بلند شد، نه خودش را معرفی کرد؛ همان طور نشسته بود! آن رئیس دادگاه هم یک سرلشکری بود، هی دو بار سه بار تکرار کرد؛ ایشان هم بیاعتنا نشسته بود و به نظرم شاید این را هم گفت: خب من را که میشناسید، من محمود طالقانیام! یک آدم اینجوریای بود، یعنی آدم مبارز، متکی به نفس، دارای اعتماد به نفس، متکی به خدا.»
در طول سالیان متمادی دهه ۱۳۴۰ و ۱۳۵۰، آیتاللهالعظمی خامنهای در ارتباط با آیتالله طالقانی است و معمولا با حضور در تهران به دیدار وی رفته و نشست و برخاست داشته است. خود ایشان نقل میکند: «ما با ایشان جلسات طولانی [داشتیم]؛ بنده هر وقت تهران میآمدم-آنوقتهایی که ایشان از زندان آمده بودند بیرون- منزل ایشان حتماً یک بار، دو بار میرفتم، مینشستیم دو ساعت با ایشان صحبت میکردیم؛ آدم لذّت میبرد از صفا و صداقت این مرد؛ این یکی از خصوصیات ایشان بود.»
در دورانی که طالقانی در زندان نیز بود تا حدودی این رابطه حفظ شد. البته سیدعلی خامنهای هیچوقت با ایشان همزندان نبوده است، اما نقل میکند: «گاهی از مشهد که من میآمدم، روزهای ملاقات میرفتم زندان قصرـ از پشت میلهای صحبت میکردند؛ دائم روحیه میدادند.»
آیتالله طالقانی نیز در مراجعت به مشهد، یکی از مکانهایی که برای توقف انتخاب میکرد، منزل آقای خامنهای بود. برای نمونه، در یکی از سفرهای مخفیانه آقای طالقانی در ۲۸ آبان ۱۳۵۲ به مشهد آمد و مهمان ایشان بود. سفری که در اواخر اسفندماه همان سال تکرار شد. مهدی طالقانی، فرزند مرحوم آیتالله طالقانی درباره روابط آیتالله خامنهای و پدر میگوید: «من یادم است که یک بار که ایشان از تبعید ایرانشهر آمده بودند تهران، ظهر ناهار که آب گوشت هم داشتیم، خدمت ایشان خوردیم یا مثلاً وقتی شورای انقلاب که تشکیل جلسه میداد، جای ثابت نداشت. اکثراً در منزل ما در خیابان ایران یا شهید مطهری جلسات شورای انقلاب برگزار میشد. همواره من آقای طالقانی را میرساندم. یک بار که مرحوم پدر از جلسه شورای انقلاب برگشت، روبه من کرد و گفت: این سید (آیتالله خامنهای) خیلی خوشفکر است و افکار خوبی دارد.»
شخصیت ممتاز آیتالله طالقانی همواره مورد توجه آیتاللهالعظمی خامنهای قرار داشت. ایشان در شرح فضایل شخصیتی مرحوم طالقانی میفرمایند: «ایشان واقعاً مؤمن بود. آنوقت همین ایشان، در مقابل امام تواضع میکردند. من تواضع ایشان را در مقابل امام دیدم، هم در غیاب امام، هم در حضور امام. در غیاب امام ایشان به بنده گفتند که آقای خمینی گاهی یک حرفهایی میزند که به نظر آدم نشدنی میآید، بعد میبینیم واقعاً شد، ایشان به یکجایی متصل است! یعنی برداشت آقای طالقانی این بود- به این مضمون، حالا عین عبارت ایشان یادم نیستـ میگفت از یکجایی به ایشان خبر میرسد، به یکجایی ایشان متّصل است. در حضور امام هم من دیده بودم، ایشان کمال تواضع را در مقابل امام میکردند؛ این آدمی که آن جاه و جلال آن دستگاهها برایش صفر بود و هیچ نبود، در مقابل امام تواضع میکرد.»
شخصیت آگاه به زمان او نیز ممتاز بود و نوعی فرهیختگی و روشنفکری از او الگویی برای جوانان ساخته بود که در گرد او جمع میآمدند. آقای خامنهای در وصف این ویژگی طالقانی میگویند: «آقای طالقانی اهل فکر نو بر محور دین و با تمرکز بیشتر بر روی قرآن و نهجالبلاغه [بود]؛ یعنی ایشان اصلاً اینجوری بود. لکن همه ابعاد شخصیت آقای طالقانی بُعد روشنفکری دینی نیست. یک بُعد مهم بُعد مبارزه است. خیلیها روشنفکر بودند اهل مبارزه نبودند؛ روشنفکر دینی هم بودند اهل مبارزه نبودند؛ همان خصلت عمومی تقریباً [همه]روشنفکران دیروز و شاید بعضاً امروز ما در آنها هم بود که من یک وقت از یک نمایشنامهای نقل کردم آقای روی ایوان [را]که پایین نمیآید توی مردم نمیآید با متن قضیه کار ندارد با میدان کار ندارد، بالای ایوان مینشیند تماشا میکند حرف میزند! خب خیلی از روشنفکرهای دینی اینجوری بودند [اما]آقای طالقانی نه، اهل عمل بود؛ یعنی توی میدان بود، احساس درد میکرد حقیقتاً؛ این را ما که با ایشان معاشر بودیمـ رفت و آمد میکردیم- میدیدیم، محسوس بود در ایشان، واضح بود که آدمی اهل درد بود و میخواست مبارزه کند؛ لذا تبعات مبارزه را هم قبول کرد [و به]زندان افتاد.»